Силвестер Сталоне е 25. години во брак со Џенифер Флавин, а нивната љубов имала подеми и падови.
Сталоне и Флавин првпат се сретнале во 1988. година, кога тој беше на врвот на својата холивудска кариера и имаше репутација на плејбој.
Актерот ја запознал манекенката во ресторан во Беверли Хилс, Калифорнија. Кога ја запознал имал 46. години, додека таа била двојно помлада.
И’ покрај огромната разлика во години, двајцата почнале да се гледаат веднаш по средбата.
Помеѓу 1988. и 1994. година постојано се помирувале и раскинале. Тогаш тој ја прекинал врската со манекенката – преку писмо на шест страници, кое тој и го испратил по пошта. Флавин го опишала писмото како „невешто“.
Актерот потоа имал афера со друга манекенка, Џенис Дикинсон, која во февруари 1994. година ја родила ќерката за која мислел дека е негово дете. Сепак, ДНК тестот открил дека Сталоне не е татко на ќерката на Џенис и нивната врска била прекината.
Флавин тогаш се забавувала со австралискиот милијардер Џејмс Пакер. Медиумите не пишувале многу за нивната врска, освен дека Џенифер го оставила милијардерот за да му се врати на актерот.
Таа и Сталоне се помириле една година подоцна.
